在曹丕与曹植争位时,司马懿是曹丕四友集团中的一员,曹丕对他相当的信任。曹操怀疑司马懿有不臣之心时,曹丕力保司马懿,最后曹操说司马懿日后“必预汝家事”但也放过了他。这一段晋书有过记载,“魏武察帝有雄豪志,闻有狼顾相,欲验之。乃召使前行,令反顾,面正向后而身不动。又尝梦三马同食一槽,甚恶焉。因谓太子丕曰:‘司马懿非人臣也,必预汝家事。’太子素与帝善,每相全佑,故免。帝于是勤于吏职,夜以忘寝,至于刍牧之间,悉皆临履,由是魏武意遂安。”黄初三年、五年,曹丕伐吴的时候,命司马懿留守许昌。
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黄初六年曹丕攻吴,仍命司马懿留守,并在给司马懿的诏书中将他比作萧何。黄初六年,司马懿转任抚军大将军、假节,领兵五千,加给事中、录尚书事。司马懿一开始辞让,曹丕对他说:“吾于庶事,以夜继昼,无须臾宁息。此非以为荣,乃分忧耳”。曹丕临终托孤时,司马懿是四大辅臣之一。司马懿在曹丕死后,曹睿在位时权力达到顶峰,但他那时对曹睿也算的上忠心。往后高平陵事件既不是曹丕能预料到的,恐怕也不是与曹丕相处时的那个司马懿能料到的。